PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM PRODUTOS NATURAIS E SINTÉTICOS BIOATIVOS (PPGPN)

UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA

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Banca de DEFESA: CESAR AUGUSTO GONCALVES DANTAS

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: CESAR AUGUSTO GONCALVES DANTAS
DATA: 28/02/2023
HORA: 09:00
LOCAL: Videoconferência: https://meet.google.com/edu-hbaf-tze
TÍTULO: INVESTIGAÇÃO FITOQUÍMICA DE ESPÉCIES DO GÊNERO Erythroxylum
PALAVRAS-CHAVES: Erythroxylum. Alcaloides tropânicos. Compostos fenólicos. Espectroscopia. Cromatografia
PÁGINAS: 185
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: Diversos metabólitos secundários de diferentes classes podem ser evidenciados em espécies do gênero Erythroxylum, com destaque para os flavonoides, terpenos e alcaloides do tipo tropânico, estes últimos sendo considerados marcadores do gênero. Por muitos desses compostos já se encontram descritos na literatura científica, metodologias modernas de triagem e identificação, como a desreplicação, se fazem necessárias para direcionar ao isolamento dos metabólitos de interesse, representando uma estratégia eficiente, rápida e segura. Este trabalho teve como objetivo traçar o perfil químico dos metabólitos secundários presentes nas fases clorofórmicas, acetato de etila e n-butanólicas das partes aéreas das espécies Erythroxylum simonis Plowman, Erythroxylum pauferrense Plowman, Erythroxylum pulchrum St. Hil. e Erythroxylum revolutum Mart. por metodologias de desreplicação. Para tanto, as fases foram analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a espectrometria de massas com ionização por electrospray, em seguida os experimentos foram repetidos com o cromatógrafo acoplado a um espectrômetro de massas de alta resolução, também com fonte de ionização por electrospray, as fases acetato de etila e n-butanólicas foram analisadas no modo negativo e as fases clorofórmicas no modo positivo. A anotação dos compostos foi realizada com base nos íons de suas moléculas desprotonadas ou protonadas, fórmulas moleculares, padrões de fragmentação e por comparação dos dados obtidos com os presentes na literatura científica. Os compostos não anotados completamente foram isolados e caracterizados por espectroscopia RMN de 1H e 13C. Por meio das análises realizadas foi possível traçar e comparar o perfil químico dos metabolitos secundários das espécies de Erythroxylum. A desreplicação das fases acetato de etila e n-butanólicas promoveu a anotação de 55 compostos fenólicos, se destacando os flavonoides glicosilados, ácidos fenólicos, procianidinas, flavolignanas e lignoides, a maioria sendo descritos pela primeira nas espécies do estudo, e alguns inéditos para o gênero Erythroxylum e para a família Erythroxylaceae. A desreplicação das fases clorofórmicas promoveu a anotação de 29 alcaloides tropânicos, alguns também sendo descritos pela primeira vez no gênero e na família das espécies estudadas. Da fase acetato de etila de E. simonis foi realizado o isolamento das cinchonaínas Ia e Ib, epicatequina, quercetina-O-hexosídeo, e do bifenil-3,3’,4,4’-tetraol, descritos pela primeira vez na espécie. Da fase clorofórmica de E. revolutum foi realizado o isolamento de três compostos, o 6-(benzoiloxi)-3-(3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzoiloxi)tropano protonado, 6-(benzoiloxi)-3-(3,4,5- trimetoxibenzoiloxi)tropano protonado e 6-(benzoiloxi)-3-(3,4,5-trimetoxicinamoiloxi)tropano protonado, relatados pela primeira vez na espécie E. revolutum. Este trabalho contribuiu para os conhecimentos fitoquímicos do gênero Erythroxylum e demonstra a eficiência e a importância da utilização de metodologias de isolamento guiado de metabólitos secundários na pesquisa em produtos naturais.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 031.030.664-73 - HARLEY DA SILVA ALVES - UEPB
Presidente - 2546542 - JOSEAN FECHINE TAVARES
Externo à Instituição - RENATA MENDONÇA ARAUJO
Externo à Instituição - SILVANA MARIA ZUCOLOTTO LANGASSNER
Interno - 3473934 - SOCRATES GOLZIO DOS SANTOS