Banca de DEFESA: JOÃO MARCOS GOMES DE OLIVEIRA FERREIRA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: JOÃO MARCOS GOMES DE OLIVEIRA FERREIRA
DATA: 04/02/2021
HORA: 09:00
LOCAL: https://:meet.google.com/cxf-bawn-ooc
TÍTULO: ESTUDOS VISANDO A SÍNTESE DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS α,β -INSATURADOS E CUMARINAS VIA REAÇÃO DE KNOEVENAGEL EM CONDIÇÕES ECO-AMIGÁVEIS
PALAVRAS-CHAVES: Condensação de Knoevenagel; Otimização sem catalisador; Reação Multicomponente; Reação em Cascata; Efeito do Solvente.
PÁGINAS: 120
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: A Condensação de Knoevenagel é uma reação de fundamental importância sintética, por ser uma possível rota de inserção de uma olefina substituída na estrutura molecular desejada, geralmente os compostos alvo tendem a apresentar potencial atividade biológica. Destarte, pesquisas na otimização desta condensação são constantes e ascendentes. Já se vem estudando e aplicando sistemas sem catalisadores nesta reação, principalmente na formação de seus adutos brutos. Porém, o estudo de sua utilização em reações multicomponente e/ou sequenciadas, que tenham a condensação de Knoevenagel como etapa chave intermediária, ainda pode ser melhor explorada, sendo assim, objeto de estudo deste trabalho; que visa estudar a aplicabilidade e eficácia de solvente otimizador, sem necessidade de catalisadores, tanto para a reação de Knoevenagel como para reações que tenham a condensação de Knoevenagel como etapa chave na sua rota sintética, tais como: cumarinas e reações multicomponentes. Aplicado o sistema binário etanol:água (3:7) na síntese de adutos de Knoevenagel utilizando isatinas, percebeu-se a eficácia da metodologia, corroborada pelos bons tempos (2 minutos a 6 horas) e rendimentos (85 a 96%). Foram sintetizadas três compostos com diferentes metilenos ativos (1a-c), além de 4 adutos (2a-d) provenientes da condensação de Knoevenagel entre isatinas substituídas e malononitrila, como CMA na reação. No tocante à reação sequencial. Foram sintetizadas duas cumarinas, (3a) e (3b), e um cromeno iminocarbonitrilado (4) em tempos entre 45 minutos a 5 horas e 15minutos, com rendimentos satisfatórios (82 a 99%). Na síntese desses compostos utilizando o sistema binário etanol:água (3:7), evidencia-se que a etapa de eliminação, posterior a ciclização, é influente na velocidade da reação; sendo a reação, em que o grupo abandonador seja etanol, mais lenta, devido ao efeito de concentração e a abundância de etanol na mistura binária, que desfavorece tal etapa. Por fim, nas reações de condensação de Knoevenagel sem catalisador, com etilenoglicol como solvente, foi notória a eficácia do solvente e de seu efeito otimizador, aparada por bons tempos (3 a 30 horas) de reação e rendimentos satisfatórios (57 a 94%), na síntese dos adutos (5a-e). Se demonstrou uma alternativa simples, viável e concorrente à altura de sistemas catalíticos mais custosos e complexos.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1332127 - ANTONIA LUCIA DE SOUZA
Presidente - 1379047 - JULIANA ALVES VALE
Externo à Instituição - RICARDO LIMA GUIMARÃES
Interno - 1750280 - RODRIGO CRISTIANO
Externo ao Programa - 2061544 - SAVIO MOITA PINHEIRO