Banca de DEFESA: ALEFF CRUZ DE CASTRO

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ALEFF CRUZ DE CASTRO
DATA: 30/11/2021
HORA: 14:00
LOCAL: link: meet.google.com/hsi-aqtc-shq
TÍTULO: Investigação do uso de micro-ondas/solventes eutéticos profundos na síntese de espiro 1,3,4-tiadizolinas derivadas da isatina
PALAVRAS-CHAVES: Espiro-oxindóis; reação one-pot; reação multicomponente; ChCl/ácido oxálico.
PÁGINAS: 120
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: Este manuscrito consiste em uma apresentação dos resultados da pesquisa de doutorado na qual foi avaliada a utilização de solventes eutéticos profundos (DES) na síntese de compostos espirocíclicos baseados em isatina. No âmbito da química verde, a metodologia alternativa aqui proposta visa a minimização da utilização de solventes convencionais e tóxicos como o metanol, bem como a estequiometria do agente acetilante utilizado na síntese de núcleo heterocíclico 1,3,4-tiadiazolina. Além disso, a utilização dos DES também garante a obtenção dos espirocompostos desejados por meio de reações multicomponentes one-pot, o que minimiza o número de etapas envolvidas no processo e, consequentemente, o seu custo. O trabalho leva em consideração dois grupos de derivados de isatina, sendo o primeiro deles constituído por doze componentes monoméricos, cuja obtenção já é relatada através de síntese várias etapas. O segundo grupo é constituído por seis dímeros, reportados pela primeira vez neste trabalho. Baseado nisso, estudou-se a obtenção de tiadiazolinas diméricas a partir de bis-isatinas (tendo o seu anel aromático clorado ou não) a partir da rota convencional, para avaliar a viabilidade da reação e, principalmente, estabelecer um parâmetro de comparação com os resultados obtidos via reação one-pot. A rota convencional consistiu na conversão das bis-isatinas às tiossemicarbazonas diméricas e, após seu isolamento, a posterior ciclização por acetilação com anidrido acético. A otimização das condições reacionais apontou a utilização do DES cloreto de colina/ácido oxálico sob irradiação por micro-ondas a 100 ºC como condições adequadas para a sínteses dos compostos espiro. Os resultados obtidos para os monômeros demonstraram aplicabilidade do protocolo a todos os compostos, no entanto, com rendimentos que que variaram entre 13% e 79%. Os espiros derivados de N-metil isatina, 5,7-dicloroisatina e N-alil 5,7-dicloroisatina apresentaram os melhores de rendimento, entretanto, vários compostos desta série mantiveram os seus rendimentos praticamente inalterados, viabilizando a utilização da síntese one-pot como alternativa mais rápida, limpa e econômica. Quanto aos dímeros, os dois compostos mais simples apresentaram rendimentos próximos aos obtidos pela rota em duas etapas, enquanto os compostos clorados apresentaram rendimentos expressivamente mais baixos.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1979024 - DAYSE DAS NEVES MOREIRA
Externo à Instituição - JOSE MAURICIO DOS SANTOS FILHO
Interno - 1379047 - JULIANA ALVES VALE
Externo ao Programa - 2061544 - SAVIO MOITA PINHEIRO