Banca de DEFESA: THALISSON FIRMO DUTRA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: THALISSON FIRMO DUTRA
DATA: 15/12/2021
HORA: 09:00
LOCAL: Link: https//meet.google.com/vdd-xpwx-pxd
TÍTULO: SÍNTESE E AVALIAÇÃO ANTIMICROBIANA DE DIÉSTERES DERIVADOS CINÂMICOS
PALAVRAS-CHAVES: Derivados cinâmicos, Diésteres, Atividade antimicrobiana, Relação estrutura-atividade
PÁGINAS: 146
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: A resistência antimicrobiana é declarada pela Organização Mundial da Saúde (OMS) como uma das 10 principais ameaças à saúde pública global, causando milhares de mortes por ano. Consequentemente, a busca de novos fármacos faz-se necessário dentre as ações de combate a resistência antimicrobiana. Os derivados cinâmicos se destacam pela simplicidade sintética e amplo potencial de atividades farmacológicas, dentre elas, a atividade antimicrobiana. Nesse sentido, o presente trabalho descreve a síntese de quatro séries de diésteres derivados cinâmicos, 2-alquil-2-oxo-(E)-cinamatos de etila, através do acoplamento entre sais de cinamato de potássio com ésteres 2-cloroacetato, e realizados ensaios antimicrobianos in vitro avaliando as atividades antibacteriana, antifúngica e antituberculose. Os diésteres foram obtidos com rendimentos entre 71-98% e caracterizados pelas técnicas espectroscópicas de infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio (1H) e carbono (13C) APT. Os valores de concentração inibitória mínima (CIM) obtidos dos ensaios foram usados para estabelecer relações estrutura-atividade entre tipo de substituintes no anel aromático (R: H, 3-NO2, 3,4-OMe e 3-F) e cadeias carbônicas alquílicas (R’: metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila e isobutila) com as atividades de inibição frente aos micro-organismos testados. Os diésteres não substituídos exibiram ampla atividade antibacteriana, com ênfase ao composto 2-etóxi-2-oxo-(E)-cinamato de etila (1B) que apresentou a menor CIM (32 µg mL-1) contra Staphylococcus epidermidis ATCC-12288 e, atividade antifúngica, para os compostos com cadeias alquílicas pequenas, contra as cepas Aapergillus flavus LM-248 e ATCC-13013 (258 µg mL-1). Os diésteres com substituintes nitro e dimetóxi mostraram-se mais seletivos para as cepas Proteus mirabilis ATCC-25933 (1024 µg mL-1), Trichophyton rubrum ATCC-28188 (128 µg mL-1) e Aspergillus flavus LM-248 (1024 µg mL-1). Os diésteres com substituintes flúor exibiram ampla atividade antifúngica com CIM = 1024 µg mL-1, porém o aumento da cadeia alquílica os tornam inativos. A atividade antituberculose foi pouco influenciada pelos substituintes no anel aromático, mas todos os compostos ativos frente a Mycobacterium tuberculosis H37Ra com CIM = 250-500 µM possuem cadeias alquílicas de quatro átomos de carbono.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Externo ao Programa - 1813133 - GABRIELA FEHN FISS
Presidente - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO