PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA (PPGQ)

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA (CCEN)

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Banca de DEFESA: ISADORA MARIA GOUVEIA ANDRADE

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ISADORA MARIA GOUVEIA ANDRADE
DATA: 16/12/2022
HORA: 09:00
LOCAL: Link: meet.google.com/zjy-sair-kvy
TÍTULO: INVESTIGAÇÃO DO SOLVENTE EUTÉTICO CLORETO DE COLINA/ETILENOGLICOL NA PREPARAÇÃO DE ADUTOS DE MORITA BAYLIS-HILLMAN DERIVADOS DA ACRILONITRILA
PALAVRAS-CHAVES: Morita-Baylis-Hillman, Acrilonitrila, Solvente Eutético Profundo.
PÁGINAS: 83
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: A reação de Morita-Baylis-Hillman (RMBH) é uma importante reação de ligação C-C, com grande potencial associado a obtenção de moléculas multifuncionalizados. É organocatalisada, possui alta economia atômica, decorre em condições de reação suaves e seus adutos são blocos versáteis com potencial biológico. Entretanto, a RMBH enfrenta uma série de limitações, sendo as principais o longo tempo reacional e baixo rendimento associados a reatividade do alceno ativado e do eletrófilo. Como maneira de reverter tais adversidades, a busca por novos catalisadores e co-catalisadores/solventes, como Líquidos Iônicos (IL) e recentemente os Solventes Eutéticos Profundos (DES) vêm sendo investigados. Neste contexto, o presente trabalho descreve a síntese de adutos de Morita-Baylis-Hillman derivados de acrilonitrila a partir da isatina como substrato, usando a mistura Cloreto de colina/Etilenoglicol [ChCl/EG] como solvente eutético profundo na RMBH sob condições a temperatura ambiente. Dezessete derivados de isatina foram investigados como eletrófilos e a acrilonitrila como aceptor de Michael catalisados por 1,4-diazabiciclo [2.2.2] octano (DABCO) (15 mol%). Seis dos adutos são inéditos e foram caracterizados por métodos espectroscópicos. A presença do DES promoveu uma diminuição significativa dos tempos reacionais, variando de 25 a 57 minutos, com rendimentos bons a excelentes (77 - 99%) quando comparados com os dados apresentados na literatura. A atuação do DES como co-catalisador foi racionalizada de acordo com as propostas de mecanismo mais recentes para a RMBH envolvendo solventes polares próticos. Todos os adutos sintetizados foram avaliados frente a atividade antifungicida e antibactericida. O aduto Nmetilado (1e) apresentou uma forte inibição com Concentração Inibitória Mínima de 32 μg/mL em 84% das espécies de bactérias e fungos estudadas.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1979024 - DAYSE DAS NEVES MOREIRA
Externo ao Programa - 734.632.134-00 - JOSÉ MAURÍCIO DOS SANTOS FILHO - UFPE
Interno - 1379047 - JULIANA ALVES VALE