PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA (PPGQ)

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA (CCEN)

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Banca de DEFESA: BRUNO GALDINO LOPES

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: BRUNO GALDINO LOPES
DATA: 26/07/2024
HORA: 14:00
LOCAL: https://meet.google.com/dxq-aems-yxy
TÍTULO: Síntese, Caracterização e Investigação das Propriedades Mesomórficas e Fotofísicas de Benzalazinas Simétricas.
PALAVRAS-CHAVES: Benzalazinas, AIE, PIE, Mesomorfismo, Cristais Líquidos, azinas, fluorescência, sensor ácido.
PÁGINAS: 100
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: OAs azinas ou 2,3-diazabutadienos englobam vários grupos e classes de moléculas capazes de apresentar luminescência e propriedades mesomórficas. Essa classe de compostos é interessante devido à sua boa estabilidade química, presença de dipolos laterais e/ou longitudinais e capacidade de manter a rigidez. Como resultado, as azinas são utilizadas no planejamento de moléculas anisotrópicas com propriedades líquidas cristalinas e têm sido aplicadas no desenvolvimento de dispositivos ópticos, LCDs e até biossensores. Em paralelo a descoberta da Emissão Induzida por Agregação (AIE) fez essa classe de moléculas ganhar notoriedade e aplicações no desenvolvimento de materiais moleculares inteligentes com propriedades fotofísicas. Neste contexto, a presente dissertação discorre a síntese, caracterização e estudo das propriedades mesomórficas e fotofísicas de 3 séries de benzalazinas derivadas de vanilina e 2,4-dihidroxibenzaldeído. Para obtenção dos compostos alvos, sintetizamos os derivados alquilados pelo método de síntese de Williamson com variação de Finkelstein. Na sequência, com os derivados promovemos reações de formação de diiminas para obter as benzalazinas simétricas. Caracterizamos os compostos alvo por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C e HRMS. Exploramos em uma série o efeito do grupo metoxila lateral nas propriedades esmetogênicas, e investigamos a influência da presença de diversas cadeias alquílicas em outra série na geração de fases esméticas ou colunares. Descobrimos que esses grupos laterais estiguem a fase esméticas, e que as diversas cadeias alquílicas não permitiram a existência de mesofase. A possibilidade de restrição da rotação intramolecular em meio ácido pela protonação do nitrogênio no grupo azina e seu efeito nas propriedades fluorescentes foram investigadas. Nossos resultados mostram uma interessante fluorescência induzida por protonação pelas benzalazinas após contato com meio ácido em soluções e em filmes finos, o que é um resultado fascinante para compostos sem grupos orto-OH, visto que não é comum a existência de fluorescência para esses compostos sem esse grupo, mesmo no estado agregado.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1750280 - RODRIGO CRISTIANO
Interno - 1332127 - ANTONIA LUCIA DE SOUZA
Externo à Instituição - FABRICIO GAVA MENEZES