Banca de DEFESA: ABRAÃO PINHEIRO DE SOUSA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ABRAÃO PINHEIRO DE SOUSA
DATA: 08/11/2024
HORA: 08:30
LOCAL: meet.google.com/avi-nmyx-ksc
TÍTULO: SÍNTESE DE ACETANILIDAS E ÉSTERES DERIVADOS DE 4-HIDROXICHALCONAS: ESTUDO DE PROPRIEDADES ANTIMICROBIANA, FLUORESCENTE E FOTOPROTETORA
PALAVRAS-CHAVES: chalconas, acetanilidas, ésteres, atividade antimicrobiana, fator de proteção solar, fluorescência
PÁGINAS: 200
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO: A demanda por materiais luminescentes eficientes com síntese simples para diversas aplicações tecnológicas e biológicas é constante. As chalconas, quando substituídas, podem se tornar moléculas potencialmente luminescentes devido ao sistema eletrônico (D-π-A) que apresentam. Com destaque como moléculas versáteis com potencial farmacológico e tecnológico, as chalconas têm sido alvo de pesquisas em busca de novas moléculas. Vinte acetanilidas derivadas de 4-hidroxichalconas foram sintetizadas para investigar os efeitos dos substituintes na porção arilenona e acetanilida em suas propriedades antimicrobianas e fluorescentes. Além disso, dez novas 4-esterchalconas, análogos da licochalcona, foram estrategicamente sintetizadas para estudar os efeitos dos substituintes na porção arilenona em suas propriedades farmacológicas e fotoprotetoras. Os compostos finais foram obtidos com rendimentos entre 60% e 89% e caracterizados por técnicas de espectroscopia de infravermelho (IV), de RMN de 1H, 13C, DEPT135 e 2D (COSY, HMBC e HSQC) e espectrometria de massas de alta resolução (HRMS). As acetanilidas e os ésteres derivados das 4-hidroxichalconas tiveram seu caráter semelhante a fármaco avaliado, o que demonstrou características positivas in silico para o desenvolvimento de novos candidatos a fármacos. A acetanilida-chalcona 15c (R’=4’-OMe e R=4-Cl) demonstrou atividade antimicrobiana in vitro contra cepas de Staphylococcus aureus, S. epidermidis e Pseudomonas aeruginosa, com concentrações inibitórias mínimas (CIM) de 1,21, 2,43 e 2,43 µmol mL−1, respectivamente. Por outro lado, as isovaleril 4-esterchalconas apresentaram atividade antimicrobiana contra cepas de S. aureus, Candida albicans e C. tropicalis com CIM variando de 2,64 a 3,32 µmol mL−1. Destaca-se ainda que o isobutiril 4-esterchalcona 17d (4’-Br) exibiu atividade antimicrobiana contra todas as cepas testadas, com CIM de 2,74 µmol mL−1. No estudo UV-Vis dos derivados ésteres, foram identificados λmax de absorção em torno de 312-327 nm, principalmente na faixa UVB. Os testes de FPS-UVB demonstraram valores variando de 18,04 a 21,06, com altos coeficientes de absortividade molar (εmax), sugerindo que as 4-esterchalconas possuem potencial para serem utilizadas como protetores solares. Nos estudos experimentais, constatou-se que os compostos 12e-15e (R’=4’-NO2) possuem intensa fotoluminescência no estado sólido. Além disso, ao serem solubilizados em uma mistura de DMSO/água, esses materiais apresentaram aumento significativo na emissão de fluoresecência à medida que a proporção de água aumentava, indicando que a emissão induzida por agregação foi aprimorada pelo fenômeno aggregation-induced emission enhancement (AIEE) com comportamentos de emissão “OFF” e “ON”. O composto 15a (R’=4’-H e R=4-Cl) destacou-se por sua fotoluminescência elevada no estado sólido cristalino, porém não demonstrou essa propriedade no estado sólido amorfo, o que sugere que seja um potencial mecanofluorocromo (MFC). Ademais, esse composto exibiu solvatocromismo em soluções de diferentes polaridades, com um deslocamento batocrômico acentuado variando entre 500-551 nm e um coeficiente de correlação R2~0,9 para o modelo de Lippert-Mataga e 0,8 para o de Rettig. Os compostos também apresentaram valores de deslocamento de Stokes entre 164-219 nm. Além disso, junto com a preocupação ambiental, os compostos halogenados demonstraram ser levemente tóxicos para Artemia salina.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1979024 - DAYSE DAS NEVES MOREIRA
Externo ao Programa - 1813133 - GABRIELA FEHN FISS
Externo à Instituição - JAILTON DE SOUZA FERRARI
Externo à Instituição - JOSÉ ALIXANDRE DE SOUSA LUIS