Banca de QUALIFICAÇÃO: FELIPE BEZERRA DE SOUSA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: FELIPE BEZERRA DE SOUSA
DATA: 31/01/2025
HORA: 14:00
LOCAL: Sala de Reuniões PPGQ
TÍTULO: SÍNTESE DE CARACTERIZAÇÃO DE NOVAS ACILHIDRAZONAS DERIVADAS DA ISATINA N-PRENILADAS COM POTENCIAL ATIVIDADE BIOLÓGICA
PALAVRAS-CHAVES: Síntese verde, N-Acilidrazona, anticâncer, prenila.
PÁGINAS: 119
RESUMO: A isatina é um heterociclos amplamente conhecido pelas suas aplicações em química medicinal. Derivados N-acilhidrazônicos da isatina configuram como importante classe de moléculas com ampla ação farmacológica. Paralelamente, alcalóides indólicos contendo o grupo prenila vêm apresentando atividade em células tumorais. Levando em consideração esses aspectos, o objetivo desse trabalho é sintetizar e caracterizar novos compostos N-acilhidrazônicos derivados da isatina N-preniladas com potencial atividade biológica. Inicialmente, foram sintetizados os derivados N-prenilados de isatina, 5-fluor-isatina, 5-bromo-isatina e 5-metil-isatina usando brometo de prenila como agente alquilante, K2CO3 como base em meio de DMF, obtendo estes intermediários com rendimentos que variaram entre 79 – 94%. Posteriormente, foram realizados alguns experimentos usando a isatina N-prenilada e benzidrazina usando variações de solvente/catalisador e métodos alternativos de aquecimento do meio reacional. Foi observado que o melhor método envolveu a preparação do derivado N-acilidrazônico da isatina (5a) em tempo reacional de 4 minutos e rendimento isolado de 97%. Usando este protocolo, os demais intermediários foram utilizados gerando os produtos inéditos 5b-5l em curtos tempos reacionais e em rendimentos que variaram de 79 – 94%. Foi observado que alguns compostos que exibiram características de organogéis de baixo peso molecular, ampliando a possibilidade de diversas aplicações. Todos os compostos foram plenamente caracterizados por métodos físicos, sendo observado a formação de mistura diastereoisomérica nos compostos substituídos o-cloro na porção da benzohidrazida. Todos os compostos foram avaliados em relação a atividade anticâncer nas linhagens de K562 (leucemia), H1299 (carcinoma de pulmão) e HCT116 (cólon), sendo o composto 5k o que apresentou maior porcentagem de inibição do crescimento (60%) nas linhagens K562 e HCT116. Nesse sentido, esperamos ter avançado na busca de novos compostos mais potentes para combater o câncer.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1332127 - ANTONIA LUCIA DE SOUZA
Interno - 1379047 - JULIANA ALVES VALE