Banca de DEFESA: FELIPE BEZERRA DE SOUSA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: FELIPE BEZERRA DE SOUSA
DATA: 21/02/2025
HORA: 14:00
LOCAL: https://meet.google.com/xqh-jvvo-uro
TÍTULO: DESENVOLVIMENTO DE MÉTODOS ALTERNATIVOS PARA A SÍNTESE DE N-ACILIDRAZONAS DERIVADAS DE ISATINAS
PALAVRAS-CHAVES: Síntese verde, Solvente Eutético Profundo, N-acilidrazona, prenila.
PÁGINAS: 159
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO: A isatina é um heterocíclico amplamente conhecido pelas suas aplicações em química medicinal. Derivados N-acilidrazônicos da isatina configuram como importante classe de moléculas com ampla ação farmacológica. Paralelamente, alcaloides indólicos contendo o grupo prenila vêm apresentando atividade em células tumorais. Levando em consideração esses aspectos, o objetivo desse trabalho é desenvolver métodos alternativos para a síntese de novas N-acilidrazonas derivadas de isatinas N-preniladas. Foram sintetizados os derivados N-prenilados de isatina, 5-flúor-isatina, 5-bromo-isatina e 5-metil-isatina usando brometo de prenila como agente alquilante, K2CO3 como base em meio de dimetilformamida, obtendo estes intermediários com rendimentos que variaram entre 79-94%. No processo de investigação, o método que se destacou foi o que utilizou o DES de cloreto de colina:ácido acético como solvente/catalisador na síntese das doze N-acilidrazonas, sendo onze inéditas, obtendo tempos reacionais entre 3-17 minutos e rendimentos que variaram entre 82-97%. Todos os compostos foram plenamente caracterizados por métodos físicos (Infravermelho, RMN 1H e 13C e espectrometria de massas), sendo observado a formação de mistura diastereoisomérica nos compostos substituídos o-cloro na porção da benzohidrazida. Todos os compostos foram avaliados em relação a atividade anticâncer nas linhagens de K562 (leucemia mielóide crônica), NCI-H1299 (carcinoma de pulmão) e HCT116 (câncer cólon humano). O composto (Z/E)-2-cloro-N'-(5-fluoro-1-(3-metilbut-2-en-1-il)-2-oxoindolin-3-ilideno)benzohidrazida (5k) foi o único que apresentou porcentagem de inibição do crescimento acima de 60% nas linhagens K562 e HCT116. Portanto, foi possível desenvolver um método eficiente utilizando o solvente eutético profundo como solvente/catalisador para obtenção de novos compostos N-acilidrazônicos.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1332127 - ANTONIA LUCIA DE SOUZA
Externo à Instituição - JOSÉ MAURÍCIO DOS SANTOS FILHO