Banca de DEFESA: DANIEL PEREIRA DA COSTA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: DANIEL PEREIRA DA COSTA
DATA: 30/06/2025
HORA: 09:00
LOCAL: https://meet.google.com/gff-ywrj-iru ________________________________
TÍTULO: SÍNTESE DE NOVOS ÉSTERES ESTRUTURALMENTE ANÁLOGOS DE ÁCIDOS 2-ARILQUINOLINA-4-CARBOXÍLICOS NA BUSCA DE NOVOS AGENTES ANTITUBERCULOSE
PALAVRAS-CHAVES: quinolina; Pfitzinger; isatina; in silico;; quinolina-acetamida.
PÁGINAS: 145
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO: A quinolina desempenha um papel bastante versátil nas reações orgânicas devido a sua interessante reatividade que está associada aos seus diferentes anéis aromáticos condensados. Encontrada em inúmeros produtos naturais, fármacos comercialmente disponíveis e com as mais diversas aplicabilidades farmacológicas, é considerada um arcabouço atraente para o desenvolvimento de novos candidatos a fármacos. Associado a isso, a extensa quantidade de protocolos sintéticos que são passíveis de modificações para obtenção de diferentes quinolinas substituídas, permite a criação de uma grande biblioteca de compostos bioativos. O objetivo desta pesquisa foi a utilização do núcleo quinolínico, obtido através da reação de Pfitzinger, como precursor na síntese de novas moléculas derivadas, a fim de avaliar a potencialidade antituberculose destes compostos. A primeira etapa consiste na síntese das 2-cloro-N-arilacetamidas, obtidas através da reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) dando origem a cinco acetamidas e com rendimentos entre 78 a 93%. Na sequência, foram planejados e sintetizados como precursores cinco ácidos 2-arilquinolina-4-carboxílicos através da reação de Pfitzinger, no qual utilizou-se a isatina como material de partida para obtenção do núcleo quinolínico, com rendimentos variando de 68 a 85%. Para obtenção dos ésteres de quinolinaacetamida, inicialmente realizou-se uma otimização reacional para identificação dos melhores parâmetros reacionais envolvendo esses substratos na reação em questão (SN2), obtendo produtos finais com rendimentos que variaram de 40 a 88% e que foram caracterizados por técnicas de RMN 1H e 13C. Realizou-se também um estudo in slico para avaliar a potencialidade biológica dos ésteres, onde apenas o composto EQN13 apresentou duas violações dos parâmetros de Lipinski, portanto, concluindo que todos os demais compostos devem apresentar uma boa biodisponibilidade oral. A toxicidade in silico dos ésteres também foi avaliada, constatando que apenas os compostos que possuem substituintes bromo na porção da acetamida, estão associados a alto risco tumorgênico.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO
Interno - 1306403 - CRISTIANI VIEGAS BRANDAO GRISI
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1750280 - RODRIGO CRISTIANO
Externo ao Programa - 1813133 - GABRIELA FEHN FISS
Externo à Instituição - JOSÉ ALIXANDRE DE SOUSA LUIS
Externo à Instituição - FELLIPE FREIRE SANTOS DE FARIAS
Externo à Instituição - PRISCILA SANTOS VIEIRA DE LIMA