Banca de DEFESA: MATHEUS BARBOSA DA SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: MATHEUS BARBOSA DA SILVA
DATA: 05/02/2026
HORA: 09:00
LOCAL: meet.google.com/hms-nqpt-jrf
TÍTULO: SÍNTESE DE IMIDAS CÍCLICAS N-4-ALQUILAMINO-7-CLOROQUINOLINA: INFLUÊNCIA DA LIPOFILICIDADE SOBRE A AÇÃO ANTIBACTERIANA E ECOTOXICIDADE
PALAVRAS-CHAVES: Artemia salina; Ftalimida; Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus aureus; Streptococcus mutans; Succinimida
PÁGINAS: 88
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO: Um tema preocupante mundial relacionado com a saúde humana é o crescimento exponencial da resistência bacteriana frente aos antibióticos, desta forma se justifica a busca na química medicinal por novos compostos bioativos mais específicos com menor toxicidade e ainda menos danosos ao meio ambiente. O presente trabalho propõe a síntese e o estudo in silico/vitro via hibridação das 4-alquilamino-7-cloroquinolinas, com imidas cíclicas, bem como avaliar a variação da lipofilicidade causada pela modificação da cadeia lateral alquílica sobre a atividade antibacteriana e a ecotoxicidade. Assim, as estruturas das 4-alquilamino-7-cloroquinolinas, citadas na literatura e inéditas, foram preparadas a partir da reação de substituição nucleofílica aromática da 4,7-dicloroquinolina com diferentes aminas e diaminas primárias na formação de intermediários cujos rendimentos variaram entre 81–100%. No planejamento de síntese para a obtenção dos produtos finais, análogos da cloroquina, as reações desses precursores com os anidridos succínico, e ftálico permitiram a obtenção de novas succinimidas com rendimentos variando de 60–85%, bem como derivados de ftalimidas com rendimentos variando entre 61–90%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e ainda pela espectrometria de massa de alta resolução. A avaliação da bioatividade dos compostos se combinou os dados teóricos e experimentais, envolvendo estudos in silico que estimou lipofilicidade (log P) e a toxicidade por meio do programa pkCSM. Já os testes biológicos in vitro, determinaram a concentração inibitória mínima (CIM) e concentração bactericida mínima (CBM) frente a bactérias Gram-(–), Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa e Gram-(+), Staphylococcus aureus e Streptococcus mutans. Os ensaios de toxicidade experimentais sobre larvas de Artemia salina foram utilizados como indicador de ecotoxicidade. Em termos de atividade antimicrobiana, os produtos finais contendo imidas foram inativos (CIM ≥ 5000 μg·mL–1), enquanto as 4-alquilamino-7-cloroquinolinas revelaram atividade antibacteriana relevante (CIM = 156,25–625 μg·mL–1), sugerindo que as modificações estruturais hibridadas, junção dos núcleos quinolínico e succínico ou ftalimídico, não favoreceram a ação antibacteriana. Os resultados, combinando as predições teóricas e ensaios experimentais, indicam uma correlação entre o aumento de lipofilicidade e maior ecotoxicidade, onde as 4-alquilamino-7-cloroquinolinas e as succinimidas foram, em geral, menos tóxicas do que as ftalimidas, indicando a necessidade do encaminhamento dos produtos finais para uma melhor avaliação da citotoxicidade a exemplo de atividade antitumoral.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente(a) - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO
Interno(a) - 1750280 - RODRIGO CRISTIANO
Externo(a) à Instituição - TAINÁRA ORLANDO