PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA (PPGQ)

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA (CCEN)

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Banca de QUALIFICAÇÃO: POLIANA GOMES DE ABRANTES

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: POLIANA GOMES DE ABRANTES
DATA: 26/08/2025
HORA: 14:00
LOCAL: sala do PPGQ-CCEN
TÍTULO: OTIMIZAÇÃO E SÍNTESE PSEUDO E MULTICOMPONENTE DE DERIVADOS DE CROMENOS: APLICAÇÃO E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTILEISHMANIA E ANTIMICROBIANA
PALAVRAS-CHAVES: Cromenos; Catálise; Quitosana; Reações Multicomponentes; Atividade Biológica.
PÁGINAS: 126
RESUMO: O presente trabalho descreve o desenvolvimento de duas séries de derivados de cromenos por abordagens sintéticas ecologicamente corretas. A primeira série, composta por 2-aminotetrahidro- 4H-cromenos (4a–n), foi obtida por reações multicomponentes (RMCs) via mecanismo de Knoevenagel-Michael, envolvendo benzaldeído, malononitrila e dimedona em proporções equimolares, catalisadas por quitosana comercial. As reações ocorreram em meio aquoso, sob condições brandas (60 ºC), apresentando boa seletividade, tempos reacionais curtos (10–60 min) e rendimentos satisfatórios (62–89%). Apesar de atuar em meio homogêneo, a quitosana demonstrou excelente reusabilidade, podendo ser recuperada e reutilizada por até quatro ciclos sem perda significativa de eficiência catalítica. Os compostos obtidos foram avaliados in vitro frente à forma promastigota de Leishmania infantum. Embora a maioria dos derivados não tenha exibido atividade expressiva, aqueles contendo os grupos 4-nitro (4b) e 4-piridino (4j) apresentaram valores de CI50 de 35,64 μM e 37,42 μM, respectivamente, evidenciando potencial relevante contra o protozoário. A segunda série, constituída por 2-amino-4H-cromenos (12a–g), foi obtida por uma reação pseudo-RMC, também via mecanismo de Knoevenagel-Michael, empregando salicilaldeídos (1 equiv.) e malononitrila (3 equiv.) em etanol, sob aquecimento a 75 °C, em sistema livre de catalisador. As reações apresentaram tempos de 60 a 300 min, com rendimentos variando entre 72% e 90%. Os derivados foram avaliados quanto à atividade antimicrobiana in vitro frente a bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, leveduras e fungos filamentosos. Quatro moléculas — sem substituinte (12a), com 5-cloro (12c), 5-nitro (12d) e 5-metoxi (12e) — apresentaram atividade significativa, com concentrações inibitórias mínimas (CIM) entre 64 e 256 μg/mL para bactérias e leveduras, e até 1024 μg/mL para fungos filamentosos. Os resultados obtidos confirmam o potencial dos derivados 12 como protótipos bioativos com ação antimicrobiana. Além disso, este estudo traz contribuições inéditas para a literatura, incluindo o desenvolvimento de metodologias sintéticas alternativas, a síntese de novos compostos bioativos e a avaliação biológica sistemática dessas moléculas.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1332127 - ANTONIA LUCIA DE SOUZA
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR