Banca de QUALIFICAÇÃO: JESSICA JENNIFER BORGES DA SILVA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: JESSICA JENNIFER BORGES DA SILVA
DATA: 15/12/2025
HORA: 10:00
LOCAL: Sala de reuniões do PPGQ
TÍTULO: Estudo e caracterização estrutural de novas N-acilidrazonas derivadas de isatina utilizando [Bmim][BF4]
PALAVRAS-CHAVES: N-acilidrazonas, líquido iônico, análise estrutural, cálculos de DFT
PÁGINAS: 150
RESUMO: A isatina é um heterociclo amplamente explorado na síntese orgânica devido à sua elevada reatividade e à capacidade de gerar uma ampla variedade de derivados. Entre esses derivados, as N-acilidrazonas destacam-se pelo amplo interesse na química medicinal, em razão de sua diversidade estrutural e de seu potencial bioativo. Nesse contexto, torna-se essencial o desenvolvimento de rotas sintéticas mais eficientes e sustentáveis para a obtenção dessas moléculas. Com isso, o presente trabalho investigou o uso do [Bmim][BF₄] como meio reacional na síntese de dezenove novas N-acilidrazonas derivadas de isatina, bem como sua caracterização estrutural por meio de técnicas espectroscópicas e cálculos teóricos baseados em DFT. O método desenvolvido apresentou excelente desempenho em comparação às rotas tradicionais, reduzindo o tempo reacional de horas para apenas 3–15 minutos e obtendo rendimentos superiores a 70%. A caracterização por RMN de ¹H e ¹³C evidenciou a influência dos substituintes das hidrazidas nas conformações observadas. As NAHs contendo o-cloro mostraram duplicidade de sinais para o mesmo hidrogênio, comportamento analisado por experimentos de RMN em diferentes temperaturas, que permitiram determinar a temperatura de coalescência (65 °C) para o composto 6b. Ademais, os cálculos teóricos indicaram que o isômero Z é energeticamente mais estável, aproximadamente 45 kJ·mol⁻¹ abaixo do isômero E, justificando sua obtenção. A varredura conformacional revelou dois arranjos estáveis, coerentes com os dois sinais observados em RMN, sendo o conformero sinperiplanar o mais favorecido. As análises eletrônicas mostraram que os substituintes influenciam significativamente as propriedades eletrônicas das moléculas, destacando-se o grupo nitro, que aumentou a dureza molecular por meio da estabilização dos orbitais de fronteira. Os resultados demonstram que as propriedades eletrônicas, conformacionais e reativas das N-acilidrazonas podem ser moduladas pelos substituintes empregados, evidenciando o potencial do líquido iônico como alternativa eficiente e sustentável para sua síntese.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente(a) - 1979024 - DAYSE DAS NEVES MOREIRA
Interno(a) - 048.923.004-03 - RENALDO TENORIO DE MOURA JUNIOR - UFPB
Interno(a) - 1750280 - RODRIGO CRISTIANO