Banca de QUALIFICAÇÃO: MATHEUS BARBOSA DA SILVA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: MATHEUS BARBOSA DA SILVA
DATA: 01/12/2025
HORA: 14:00
LOCAL: meet.google.com/vcf-hweq-jcr
TÍTULO: SÍNTESE DE IMIDAS CÍCLICAS N-4-ALQUILAMINO-7-CLOROQUINOLINA: INFLUÊNCIA DA LIPOFILICIDADE SOBRE A AÇÃO ANTIBACTERIANA E ECOTOXICIDADE
PALAVRAS-CHAVES: Artemia salina; Ftalimida; Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus aureus; Streptococcus mutans; Succinamida.
PÁGINAS: 55
RESUMO: À luz da crescente crise de resistência antimicrobiana e em busca de bioativos menos tóxicos ao meio ambiente, o presente trabalho propõe a síntese e o estudo in silico/vitro de 4-alquilamino-7-cloroquinolinas, buscando investigar a junção com imidas cíclicas bem como a variação da lipofilicidade na cadeia lateral alquílica sobre a ação antibacteriana e ecotoxicidade. Assim, 4-alquilamino-7-cloroquinolinas (2a–g) foram preparadas a partir da reação de substituição nucleofílica aromática da 4,7-dicloroquinolina com diferentes aminas em rendimentos de 81–100%. A seguir, na tratativa dos precursores 2a–d com os anidridos succínico, maleico e ftálico, foi possível a obtenção de 4-alquilamino-7-cloroquinolínicos–succinamidas (3a–d), inéditas, em rendimentos de 60–85%, e 4-alquilamino-7-cloroquinolínicos–ftalimidas (5a–d) em rendimentos de 27–61%. Os compostos inéditos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, e análises de massas de alta resolução. A avaliação de bioatividades dos compostos sintetizados combinou dados teóricos e experimentais. Realizou-se um estudo in silico para estimar a lipofilicidade (log P) e toxicidade por meio do programa pkCSM. Paralelamente, testes in vitro foram conduzidos para determinação da concentração inibitória mínima (CIM) e concentração bactericida mínima (CBM) frente a bactérias Gram-(–), Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa, e Gram-(+), Staphylococcus aureus e Streptococcus mutans. Os ensaios de toxicidade in vitro sobre larvas de Artemia salina foram utilizados como um indicador de ecotoxicidade. Em termos de atividade antimicrobiana, os produtos finais (3a–d e 5a–d) foram inativos (CIM ≥ 5000 μg•mL–1). Curiosamente, algumas 4-alquilamino-7-cloroquinolinas revelaram atividade antibacteriana significativa (CIM = 156,25–625 μg•mL–1), sugerindo que as modificações estruturais propostas, junção dos núcleos quinolínico e succínico ou ftalimídico, não favoreceram a ação antibacteriana. Os resultados indicam correlação entre o aumento de lipofilicidade e maior ecotoxicidade, onde 4-alquilamino-7-cloroquinolinas e 4-alquilamino-7-cloroquinolínicos–succinamidas foram, de forma geral, muito menos tóxicas do que alquilamino-7-cloroquinolínicos–ftalimidas, indicando o encaminhamento dos produtos finais para avaliação de atividade antitumoral.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente(a) - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO
Interno(a) - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno(a) - 1979024 - DAYSE DAS NEVES MOREIRA
Interno(a) - 1379047 - JULIANA ALVES VALE
Interno(a) - 1750280 - RODRIGO CRISTIANO