PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA (PPGQ)

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA (CCEN)

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Banca de QUALIFICAÇÃO: MARIA EDUARDA DE LIMA OLIVEIRA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: MARIA EDUARDA DE LIMA OLIVEIRA
DATA: 16/04/2024
HORA: 09:00
LOCAL: https://meet.google.com/uqf-ijwe-gdb
TÍTULO: Síntese de uma Zn(II)-porfirina hidrossolúvel do tipo A3B como fotossensibilizador para inativação fotodinâmica de Candida albicans
PALAVRAS-CHAVES: Zn(II)-porfirinas, fotossensibilizadores, inativação fotodinâmica.
PÁGINAS: 121
RESUMO: As porfirinas hidrossolúveis de Zn(II) derivadas das 2-N-alquilpiridínioporfirinas, conhecidas como ZnTalquil-2-PyP4+, têm sido extensivamente investigadas como agentes fotossensibilizadores na inativação fotodinâmica de microorganismos. As Zn(II)-porfirinas demonstram eficácia in vivo devido à combinação de propriedades fotofísicas e biodistribuição. O nosso grupo inaugurou recentemente uma nova classe de porfirinas catiônicas de Zn(II) meso-substituídas do tipo [ZnA3B]3+, com A representando o grupo 2-N-metilpiridil e B representando o grupo O-alquilvanilina. No presente estudo, foi sintetizada a cloreto de 5-(3,4-dimetoxifenil)-10,15,20-tris(N-metilpiridínio-2- il)porfirinatozinco(II) (ZnMVanTriM-2-PyPCl3), por meio da alquilação simultânea dos piridilas e da vanilina da 5-(3-metoxi-4-hidroxifenil)-10,15,20-tris(2-piridil)porfirina (H2VanTri-2-PyP), resultando na formação da cloreto de 5-(3,4-dimetoxifenil)-10,15,20-tris(N-metilpiridínio-2-il)porfirina (H2MVanTriM-2-PyPCl3), seguida pela posterior metalação com Zn(II). A ZnMVanTriM-2-PyP3+ foi caracterizada por CCD-SiO2, espectroscopias de absorção UV-vis, de fluorescência e de RMN de 1H, e, finalmente, por espectrometria de massas de alta resolução (ESI-HRMS). Conforme esperado, a determinação do coeficiente de partição n-octanol-água (logPow) para a ZnMVanTriM-2-PyP3+ indicou que esta ZnP do tipo [ZnA3B]3+ é mais lipofílica do que seu protótipo estrutural do tipo [ZnA4]4+, meso-tetraquis(N-metilpiridínio-2-il)porfirinatozinco(II) (ZnTM-2-PyP4+). A ZnMVanTriM-2-PyP3+ e a ZnTM-2-PyP4+ foram avaliadas como fotossenbilizadores na inativação fotodinâmica de Candida albicans. A maior atividade da ZnMVanTriM-2-PyP3+ foi atribuída à sua maior lipofilia. Este estudo demonstrou pela primeira vez, como prova de conceito em um modelo biológico patogênico, que as Zn(II)-porfirinas do tipo [ZnA3B]3+ desenhadas pelo nosso grupo são bons candidatos para desenvolvimento de uma nova classe de fotossensibilizadores e sugeriu que as Mn(III)-porfirinas análogas, de interesse como agentes terapêuticos redox-ativos, poderiam ser biologicamente acessíveis também.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1353946 - MARIA GARDENNIA DA FONSECA
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR