Banca de QUALIFICAÇÃO: DANIEL PEREIRA DA COSTA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: DANIEL PEREIRA DA COSTA
DATA: 10/02/2020
HORA: 14:00
LOCAL:
TÍTULO: Síntese assistida por micro-ondas de novos espiros 1,3,4-tiadiazóis derivados da isatina com potencial atividade biológica.
PALAVRAS-CHAVES: Derivados de isatina; espiro-compostos; micro-ondas; atividade biológica.
PÁGINAS: 100
RESUMO: Este trabalho foi realizado com o objetivo de sintetizar, utilizando irradiação de micro-ondas como fonte de aquecimento para o meio reacional, 12 espiros 1,3,4-tiadiazóis derivados da isatina (3a-3l), sendo 9 inéditos e investigar a atividade antimicrobiana e antitumoral. Derivados da isatina clorados e N-alquilados, previamente sintetizados, foram utilizados como substratos para a obtenção das tiossemicarbazonas (2a-2l) sob condições de irradiação de micro-ondas. Estes intermediários foram obtidos em curtos temos reacionais e em rendimentos que variaram de 53-88%. A etapa sintética final consistiu na ciclização das tiossemicarbazonas (2a-2l) utilizando anidrido acético sob condições também de irradiação de micro-ondas. Os espiros 1,3,4-tiadiazóis derivados de isatina (3a-3l) foram obtidos em tempos reacionais que variam de 6 a 18 minutos, apresentando rendimentos que variaram de 25-90%. Todos os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de RMN de 1H e 13C. Foi realizada avaliação da atividade antimicrobiana e anticâncer destes compostos. Dentre os 10 compostos avaliados, cinco deles apresentaram atividade antimicrobiana, com destaque para os compostos 3d (diclorado e N-alilado) e 3g (N-alilado), que apresentaram os menores valores de Concentração Inibitória Mínima (137,5 µg/mL) para todos os micro-organismos testados, exceto P. aureuginosa ATCC – 9027, que apresentou sensibilidade para a molécula N-alilada 3g na concentração de 550 µg/mL. Realizou-se também a avaliação preliminar da atividade citotóxica em 3 linhagens de células tumorais (HT-29, K562 e HL60), onde apenas o espiro-composto diclorado e N-benzilado 3e apresentou atividade, obtendo CI50 = 6,8 µM. Investigação in sílico foi realizada, onde pode-se observar que ambos os espiro-compostos 3d, 3e e 3g são potenciais candidatos a fármacos com satisfatória biodisponibilidade oral.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Interno - 1379047 - JULIANA ALVES VALE
Interno - 1665390 - NEIDE QUEIROZ