Banca de DEFESA: EVERTON DA PAZ SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: EVERTON DA PAZ SILVA
DATA: 09/03/2020
HORA: 09:00
LOCAL: Sala de Reuniões do Departamento de Química
TÍTULO: SÍNTESE DE β-FENILTIOSSEMICARBAZONAS DERIVADAS DE ISATINA E ESTUDO IN VITRO DA ATIVIDADE ANTIBACTERIANA
PALAVRAS-CHAVES: Semicarbazonas; β-tiofenilsemicarbazonas; atividade antibacteriana; derivados de isatina; síntese em micro-ondas.
PÁGINAS: 120
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: O núcleo indol, contido na isatina, está presente em várias moléculas bioativas e isso faz da isatina um excelente bloco sintético para o desenvolvimento de novos compostos potencialmente ativos. Derivados de isatina são comumente reportados na literatura com diferentes atividades biológicas e as tiossemicarbazonas se destacam pela simplicidade sintética e o alto potencial biológico. Dessa forma, esse trabalho teve como objetivo a síntese de uma série análoga de quinze β-feniltiossemicarbazonas derivadas de isatina via irradiação de micro ondas e a investigação da atividade antibacteriana. Entre esses compostos, oito são inéditos. Experimentos preliminares foram realizados variando os parâmetros de catálise, temperatura e tempo reacional com a finalidade de definir um método geral de síntese para obtenção dos compostos. Derivados de isatina foram previamente preparados e utilizados como intermediários na síntese das tiossemicarbazonas. A série de β-tiofenilsemicarbazonas foi obtida em reações assistidas por radiação de micro-ondas, com duração de 10 min na presença ácido acético como catalizador. Os rendimentos obtidos variaram de 50-94% e foram comparados com os apresentados na literatura. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN de 13C e 1H. O método desenvolvido para síntese desses compostos em reator de micro-ondas se mostrou ser útil e eficiente para obtenção dos produtos em um curto tempo de reação. O estudo in silico foi realizado e indicou que os compostos estão em conformidade com a regra de Lipinski e ADME, apresentando uma satisfatória biodisponibilidade oral. Os compostos foram avaliados, quanto a atividade antibacteriana, nas cepas de S. aureus, E. coli e P. aeruginosa e a tiossemicarbazona derivada da 5-cloro-1-metil-isatina (64) foi a única capaz de inibir o crescimento dos microrganismos com CIM de 562,5 µg/mL, indicando forte atividade inibitória. Palavras-chave:
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Externo ao Programa - 1813133 - GABRIELA FEHN FISS
Interno - 1379047 - JULIANA ALVES VALE