Banca de DEFESA: JOSELITO DA SILVA SOUZA JUNIOR

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: JOSELITO DA SILVA SOUZA JUNIOR
DATA: 30/07/2021
HORA: 09:00
LOCAL: Defesa por vídeoconferência
TÍTULO: Síntese, caracterização e cálculos DFT e atividade antifúngica de novos derivados da piperina
PALAVRAS-CHAVES: Derivados da piperina. Piperina. Estudo antifúngico.
PÁGINAS: 120
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
RESUMO: Este trabalho descreve a síntese de quatro novos derivados da piperina (PC1-PC4), que foram obtidos através de reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre as bromoacetofenonas e o piperato de potássio com rendimentos variando entre (58% - 65%). Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho (IR), Ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C. Para os compostos foram feitos cálculos quânticos utilizando a teoria funcional da densidade (DFT) na base B3LYP-D3/6-31G(d,p) e 6-311+G(2d,p). O estudo das propriedades eletrônicas de cada molécula foi realizado para verificar o gap de energia entre os orbitais HOMO e LUMO e alguns descritores globais de reatividade química como Eletrofilicidade, Potencial Químico e Dureza, eles foram avaliados para estudar a reatividade e a estabilidade dos compostos (PC1-PC4). Os deslocamentos químicos de 1H e 13C foram calculados usando o método de orbital atômico gauge-invariante (GIAO) e comparados com os valores experimentais. Além disso, os cálculos de coeficiente de determinação (R2) para o deslocamento químico do 13C variou entre (0,96 - 0,99) e do 1H variou entre (0,90-0,97), o R2 foi realizado para determinar qual composto sintetizado possuía a melhor correlação entre os deslocamentos químicos experimentais e os calculados, logo a substância com melhor coeficiente de determinação foi o PC3. Os compostos foram avaliados em um estudo antifúngico contra cepas de Candida albicans ATCC 76645, C. albicans LM-111, C. albicans LM-122, C. tropicalis ATCC-13803, C. tropicalis LM-04, C. krusei LM-656, C. krusei LM-13, Trichophyton rubrum LM-49, Microsporum canis LM-12, M. gypseum LM-512. Aspergillus flavus LM-171, LM-248, Aspergillus niger LM-22, Penicillium citrinum LM-278, LM-161, Cladosporium sp LM-283, e apenas o composto PC4 mostrou 81,25% de inibição em dezesseis cepas testadas com um valor de concentração inibitória mínima (MIC) variando de 1,23-2,46 μmol mL-1 e a concentração fungicida mínima (MFC) variou entre 9,84-19,68 μmol mL-1 apresentando um efeito fungistático.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1979024 - DAYSE DAS NEVES MOREIRA
Externo à Instituição - JOSE ALIXANDRE DE SOUSA LUIS
Presidente - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO