Banca de DEFESA: ISABELLE NOGUEIRA PEIXOTO

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ISABELLE NOGUEIRA PEIXOTO
DATA: 13/05/2016
HORA: 09:00
LOCAL: Sala_Reuniões_DQ
TÍTULO: : Estudos químicos de derivados mesoiônicos do sistema 1,3-tiazólio-5-tiolato com acetamidas substituídas e suas potencialidades antifúngicas contra cepas de Candida albicans.
PALAVRAS-CHAVES: compostos mesoiônicos, 1,3-tiazólio-5-tiolato, acetamidas substituídas, Candida albicans, estudo in silico.
PÁGINAS: 120
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO: Neste trabalho descreve-se a sintese, caracterizacao e potencial antifungico de vinte derivados mesoionicos do sistema 1,3-tiazolio-5-tiolato. Os compostos, ineditos, foram divididos em duas classes: MI-1A1-10, derivados do mesoionico 2-(4-clorofenil)-3-metil-4-(4-isopropilfenil)-1,3-tiazolio-5-tiolato com dez acetamidas substituidas e MI-2-A1-10, derivados do mesoionico 2-(4-clorofenil)-3-metil-4-(4-metilfenil)-1,3-tiazolio-5-tiolato e tambem com dez acetamidas substi-tuidas. A sintese desses compostos, que apresentou rendimentos satisfatorios (85 a 95 %), ocorreu em quatro etapas: primeiramente o intermediario N-metil-C-arilglicina foi sintetizado via reacao de Strecker com aldeidos p-substituidos, seguido de sua aroilacao para obter o N-metil-N-aroil-C-arilglicina, seguida da ciclo desidratacao com anidrido acetico, cicloadicao e cicloreversao 1,3-dipolar induzida por CS2 para obter os mesoionicos do sistema 1,3-tiazolio-5-tiolato na forma de base livre. Por fim os mesoionicos foram convertidos em seus respectivos sais atraves do tratamento com dez acetamidas substituidas. Todos os compostos, intermediarios, mesoionicos, acetamidas e derivados mesoionicos, foram caracterizados por tecnicas espectroscopicas de IV, RMN de 1H e 13C e avaliou-se o potencial antifungico dos derivados mesoionicos contra cinco cepas de Candida albicans. Dentre os vinte derivados mesoionicos investigados, apenas quatro, MI-1-A3, MI-1-A4, MI-1-A6 e MI-1-A7, exibiram eficiente atividade com concentracoes inibitorias minimas entre 256 – 512 μg mL-1. Neste trabalho realizou-se ainda uma investigacao in silico dos compostos mesoionicos, das acetamidas substituidas e dos derivados mesoionicos e os resulta-dos indicaram que tanto os compostos mesoionicos quanto seus derivados sao bons candidatos a farmacos enquanto que as dez acetamidas substituidas investigadas devem apresentar elevada toxicidade.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Externo ao Programa - 333921 - EDELTRUDES DE OLIVEIRA LIMA
Externo à Instituição - JOSE ALIXANDRE DE SOUSA LUIS
Interno - 1124446 - MARIO LUIZ ARAUJO DE ALMEIDA VASCONCELLOS
Presidente - 1227933 - PETRONIO FILGUEIRAS DE ATHAYDE FILHO