PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA (PPGQ)

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA (CCEN)

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Banca de DEFESA: JOSE FERREIRA SARMENTO NETO

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: JOSE FERREIRA SARMENTO NETO
DATA: 15/09/2016
HORA: 14:00
LOCAL: Sala de Reuniões do LACOM do CCEN/UFPB
TÍTULO: Síntese de complexos de Mn(III) à base de porfirinas tricatiônicas do tipo A3B (A = 2-N-metilpirino; B = 3-metoxi-4-hidroxifenil ou 3,4-dimetoxifenil) como potenciais mímicos das enzimas superóxido dismutases (SOD).
PALAVRAS-CHAVES: Estresse oxidativo, porfirinas de baixa simetria; Mímicos SOD
PÁGINAS: 83
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Inorgânica
RESUMO: As porfirinas e metaloporfirinas sao compostos amplamente presentes nas mais diversas formas de vida, desempenhando diversos papeis biologicos e diversas aplicacoes. O estresse oxidativo e uma condicao biologica caracterizada pelo acumulo dessas especies oxidantes, cujos niveis em condicao fisiologica normal sao controlados pelas enzimas Superoxido Dismutases (SOD). A inativacao ou baixa expressao das SOD esta relacionada ao estresse oxidativo e mecanismos de algumas patologias. Mn-porfirinas cationicas derivadas das 2-N-alquilpiridilporfirinas foram os compostos que mais se destacaram como mimicos (imitam) das SOD, cuja eficiencia in vivo esta relacionada a atividade catalitica, potencial de reducao, lipofilicidade e toxicidade. No presente estudo, buscou-se a sintese de porfirinas de baixa simetria do tipo A3B, onde A = 2-piridil, B = vanilina ou veratril, derivatizacao atraves de alquilacao e metalacao das porfirinas inedita 5-(3-metoxi-4-hidroxifenil)-10,15,20-tris(2-piridil)porfirina (H2VanTri-2-PyP) e 5-(3,4-dimetoxifenil)-10,15,20-tris(2-piridil)porfirina (H2MVanTri-2-PyP), resultantes da reacao de condensacao de pirrol e os aldeidos 2-piridinacarboxaldeido (2-PyCHO) e vanilina (Van) ou metil-vanilina/veratraldeido (MVan) em meio acido. As porfirinas de interesse foram purificadas via extracao solido-liquido, precipitacao seletiva de impurezas e etapas cromatograficas. A alquilacao da H2VanTri-2-PyP e H2MVanTri-2-PyP foi desenvolvida em condicoes semelhantes aquela descrita na literatura para tetra-N-piridilporfirinas. O metodo de purificacao utilizado apos a alquilacao foi extracao liquido-liquido, seguido por precipitacao via metatese OTs–/PF6–/Cl–. As porfirinas neutras H2VanTri-2-PyP e H2MVanTri-2-PyP foram submetidas a metalacao com acetato manganes, gerando Mn-porfirinas monocationicas. As porfirinas cationicas H2VanTriM-2-PyP3+ e H2MVanTriM-2-PyP3+ foram submetidas a metalacao com cloreto de manganes e a purificacao foi semelhante as porfirinas bases livres trialquiladas. Os complexos tetracationicos MnVanTriM-2-PyP4+ e MnMVanTriM-2-PyP4+ apresentaram potencial de reducao Mn(III)/Mn(II) consistentes com o seu empregos como mimicos SOD e os complexos monocationicos MnVanTri-2-PyP+ e MnMVanTri-2-PyP+ apresentam potencial fora da faixa de dismutacao do superoxido. Analises por CCD-SiO2 revelaram que a MnVanTriM-2-PyP4+ e MnMVanTriM-2-PyP4+ se apresentam mais lipofilicas que as porfirinas pentacationicas descritas na literatura, o que e um indicativo de uma boa biodisponibilidade in vivo.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Presidente - 1698581 - JULIO SANTOS REBOUCAS
Externo ao Programa - 2061544 - SAVIO MOITA PINHEIRO