PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM PRODUTOS NATURAIS E SINTÉTICOS BIOATIVOS (PPGPN)

UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA

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Banca de DEFESA: GRACIELLE ANGELINE TAVARES DA SILVA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: GRACIELLE ANGELINE TAVARES DA SILVA
DATA: 30/10/2018
HORA: 09:00
LOCAL: PPGPNSB
TÍTULO: Síntese, caracterização e avaliação antimicrobiana de novos derivados do timol e carvacrol
PALAVRAS-CHAVES: Ésteres. Derivados do timol. Derivados do carvacrol. Substituição nucleofílica. Ação antifúngica e antibacteriana. Staphylococcus aureus.
PÁGINAS: 174
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: A partir da investigacao na literatura sobre as vastas propriedades terapeuticas e medicinais dos monoterpenos aromaticos timol e carvacrol (anti-inflamatoria, antioxidante, antifungica, antitumoral, antibacteriana, entre outras), buscou-se, neste trabalho, sintetizar, atraves dos intermediarios halogenados (o cloreto de timol e de carvacrol), uma serie heterologa de 14 esteres, contendo os nucleos metilenodioxifenila, aromatico orto-substituido, N-ftalimidico, N-ftaloglicina e terfeftalato, com objetivo de verificar a influencia farmacoforica que os novos grupos funcionais exercem nas moleculas derivadas. Os produtos finais derivados do timol (DT 1-7) e do carvacrol (DC 1-7) foram sintetizadas por meio de uma reacao de substituicao nucleofilica bimolecular (SN2), entre os cloretos de timol e carvacol e os anions carboxilatos/imidatos provenientes dos sais dos acidos carboxilico/imidas selecionados (sais de potassio do acido piperinico, do acido benzoico, da ftalimida, da ftaloglicina e do acido tereftalico), apresentando rendimentos entre 70 a 90%. A confirmacao das estruturas foi feita utilizando metodos espectroscopicos, tais como IV, RMN de 1H e 13C. As substancias obtidas e seus precursores foram submetidas a ensaio microbiologico in vitro, com intuito de investigar sua acao farmacologica antifungica e antibacteriana. O derivado timolico com nucleo N-ftaloglicina apresentou forte atividade contra C. albicans e A. flavus (CIM 64 a 512 µg/mL), o haleto de carvacrol exibiu boa atividade frente a cepa de Staphylococcus aureus IS-58 (CIM de 64 µg/mL). Timol, carvacrol, seus intermediarios haleto de timol e haleto de carvacrol, bem como os produtos derivados finais do acido benzoico, ftalimida e ftalogicina, foram capazes de modular a resistencia ao antibiotico tetraciclina (Tetk) contra linhagens de Staphylococcus aureus multirresistentes a drogas, com reducao da CIM da tetraciclina de ate 32 vezes, revelando-se importantes compostos para serem avaliados em testes in vivo.
MEMBROS DA BANCA:
Externo ao Programa - 1332127 - ANTONIA LUCIA DE SOUZA
Externo ao Programa - 1937438 - CLAUDIO GABRIEL LIMA JUNIOR
Externo ao Programa - 6337281 - FÁBIO CORREIA SAMPAIO
Presidente - 6332264 - JOSE MARIA BARBOSA FILHO
Interno - 204.083.584-91 - VICENTE CARLOS DE OLIVEIRA COSTA - UFPB