PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM PRODUTOS NATURAIS E SINTÉTICOS BIOATIVOS (PPGPN)

UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA

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Banca de DEFESA: SANY DELANY NUNES MARQUES

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: SANY DELANY NUNES MARQUES
DATA: 30/11/2018
HORA: 14:00
LOCAL: PPGPNSB
TÍTULO: ESTUDO FITOQUÍMICO DE Sidastrum paniculatum (L.) FRYXELL E SÍNTESE DE AMIDAS ANÁLOGAS AS ISOLADAS DA FAMÍLIA MALVACEAE.
PALAVRAS-CHAVES: Malvaceae, Sidastrum paniculatum, Flavonoides sulfatados, Amidas.
PÁGINAS: 281
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: Sidastrum paniculatum (L.) Fryxell, especie pertencente a familia Malvaceae, e popularmente conhecida como “malva roxa” ou “malvavisco”. O presente trabalho teve como finalidade aumentar o conhecimento sobre os fitoconstituintes de S. paniculatum atraves de um estudo fitoquimico para isolamento de suas substancias polares e reacoes de sintese para preparar amidas analogas aquelas isoladas de especies Malvaceae. Para o isolamento e analise dos constituintes quimicos foram adotados metodos cromatograficos como cromatografia em coluna e cromatografia plana. A fim de sintetizar amidas, avaliando metodos que possibilitem obter um maior grau de pureza nas reacoes, foram utilizados adutos de MBH (Morita-Baylis-Hillman) como substratos para a sintese destas moleculas, tendo como reagentes de partida aldeidos aromaticos e aminas comerciais, em uma sintese que segue de 3- 5 etapas reacionais. Este estudo relata o isolamento e identificacao de 11 substancias: acido estearico (Sp-1), N-trans-feruloiltiramina (Sp-2), acacetina (Sp-3), apigenina (Sp-4), tilirosideo (Sp-5), wissadulina (Sp-6); 7,4'-di-O-metil-7-O-sulfato isoscutelareina (Sp-7); yannina (Sp-8), beltraonina (Sp-9a), alem de dois novos flavonoides sulfatados: a 7-O-sulfato iso-isoscutelareina (paniculatumina) (Sp-9b) em mistura com Sp-9a, e 7,4'-O-dimetil-8-O-sulfato hipoaletina (sidastrumina) (Sp-10). Os flavonoides sulfatados foram submetidos a estudos moleculares em proteinas alvos (1YIY and 1PZ4) do mosquito Aedes aegypti, onde os flavonoides Sp-7 e Sp-9a apresentaram a capacidade de interagir com ambas as proteinas alvos e o Sp-6 apenas com uma proteina, 1PZ4, sendo estes os mais indicados para serem estudados in vitro. Este estudo tambem relata a sintese de 40 moleculas, sendo 20 amidas, destas 18 sao ineditas na literatura, a partir de reacoes com uma media de rendimento de 82%. Os compostos tiveram suas estruturas quimicas determinadas e identificados por analise dos espectros de RMN (1H, 13C, HMQC, HMBC e COSY), TOFMS, infravermelho, polarimentria e comparacoes com dados da literatura. Dentre os compostos sintetizados os adutos 2d e 2b, o acido 7c e as amidas 4g, 4h e 8e foram avaliados quanto a atividade antifungica, onde os adutos e o acido apresentaram atividade contra os fungos leveduriformes incluindo C. albicans, C. tropicalis e C. krusei e as amidas demonstraram menor perfil de atividade antifungica, com inibicao promovida apenas pelas amidas 4g e 4h contra poucas cepas, enquanto a amida 8e se mostrou inativa.
MEMBROS DA BANCA:
Externo ao Programa - 1349965 - BARBARA VIVIANA DE OLIVEIRA SANTOS
Interno - 032.255.374-11 - FRANCISCO JAIME BEZERRA MENDONÇA JÚNIOR - UEPB
Interno - 166.544.038-43 - LUCIANA SCOTTI - USP
Externo à Instituição - MARCIA ORTIZ MAYO MARQUES
Presidente - 337333 - MARIA DE FATIMA VANDERLEI DE SOUZA