Banca de DEFESA: SANY DELANY GOMES MARQUES

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: SANY DELANY GOMES MARQUES
DATA: 30/05/2014
HORA: 16:00
LOCAL: PPgPNSB
TÍTULO: SÍNTESE DE LIGNANAS POR ACOPLAMENTO OXIDATIVO DE FENILPROPANÓIDES
PALAVRAS-CHAVES: Acoplamento oxidativo, Biocatálise, Lignanas, Licarina A, Dihidrocarinatidina, Conocarpan, Iangambina, Dehidrodieugenol, Seringaresinol
PÁGINAS: 120
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: Por meio do acoplamento oxidativo de fenilpropanóides, foi possível desenvolver um método de síntese estereoseletivo de algumas lignanas naturais encontradas em diversas plantas e que possuem importantes atividades biológicas. Através deste método preparamos pela primeira vez a dihidrocarinatidina, composto ao qual se atribui importantes atividades farmacológicas. Destarte, em patente (PI 1101946-8) submetida por nossogrupo de pesquisa, descrevemos processo de preparo de algumas lignanas naturais, utilizando para isso, peroxidase contida na água de coco (Cocos nucifera) que atua como biocatalizador, e água oxigenada como agente oxidante nos acoplamentos oxidativos de ácidos p-(OH)-fenilpropanóides. Deste modo, foram obtidas formas diméricas do isoeugenol (Licarina A) e a produção do heterodímero dihidrocarinatidina por meio do acoplamento oxidativo cruzado entre eugenol e isoeugenol. Através desta técnica, foi também realizada a síntese do seringaresinol, pela dimerização do álcool sinapílico, que uma vez metilado nos forneceu iangambina. Além disso, foram realizadas por este método, tentativas de síntese do conocarpan. Vale ressaltar, que todas estas substâncias apresentam grande importância farmacológica. Utilizando uma mistura aquosa de ferrocianeto de potássio e hidróxido de amônia, promovemos o acoplamento oxidativo do eugenol, que nos forneceu o dehidrodieugenol, sua metilação com iodeto de metila e carbonato de potássio forneceu majoritariamente, a forma monometil éter e minoritariamente, o derivado dimetiléter. Os produtos das reações foram caracterizados pelos espectros de 12C-RMN e 1H-RMN, que depois foram confrontados com dados espectrais dos homólogos naturais encontrados na literatura. Foram desenvolvidos ensaios de atividade antileishmania para a licarina A, dehidrodieugenol e seus derivados mono e dimetil éteres. Por meio destes ensaios verificaram-se atividades antileishmania contra formas promastigotas e amastigotas de Leishmania major (licarina A) e formas promastigotas de Leishmania amazonensis (dehidrodieugenol), apresentando resultados mais eficientes que a droga de referência.  O dehidrodieugenol monometil éter mostrou destacada atividade antiparasitária contra Leishmania amazonensis.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 2113418 - EDUARDO DE JESUS OLIVEIRA
Interno - 337333 - MARIA DE FATIMA VANDERLEI DE SOUZA
Externo ao Programa - 1124446 - MARIO LUIZ ARAUJO DE ALMEIDA VASCONCELLOS