Banca de DEFESA: RICARDO CARNEIRO MONTES

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: RICARDO CARNEIRO MONTES
DATA: 12/08/2016
HORA: 14:00
LOCAL: PPgPNSB
TÍTULO: AMIDAS HALOGENADAS: REAÇÕES DE ACOPLAMENTO E ATIVIDADE ANTIMICROBIANA
PALAVRAS-CHAVES: Amidas halogenadas, Atividade Antimicrobiana, relação estrutura-atividade.
PÁGINAS: 100
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: Os compostos fenilpropanicos e seus derivados apresentam expressivo potencial microbicida. De fato, as doencas causadas por micro-organismos resistentes e uma preocupacao mundial que cada vez mais necessitam de novas pesquisas para a obtencao de agentes medicinais mais potentes. O presente trabalho teve como finalidade preparar uma colecao de benzilamidas para-halogenadas derivadas de acidos cinamicos e benzoicos estruturalmente relacionadas atraves de reacoes de acoplamento com 4-(cloro, fluro e bromo)benzilaminas, utilizando o BOP como agente de acoplamento. Alem disso foram realizados derivados eteres e esteres da amida do acido vanilico. Todos os compostos preparados foram submetidos a testes antimicrobianos pelo metodo de concentracao inibitoria minima (CIM), tendo como controle antibacteriano a gentamicina, a amicacina, o norfloxacino e a penicilina e a nistatina no ensaio de atividade antifungica. O estudo realizado levou a obtencao de 22 amidas e 10 derivados eteres e esteres da amida do acido vanilico, sendo 30 delas ineditas na literatura, identificados por metodos espectroscopicos de infravermelho e RMN de 1H e 13C bem como por espectrometria de massa de alta resolucao, com os rendimentos variando entre 29-89%. A avaliacao antimicrobiana demonstrou que onze amidas apresentaram atividade antifungica, apenas uma apresentou atividade antibacteriana e nenhum derivado da amida do acido vanilico apresentou atividade biologica. Foi realizado um estudo de QSAR com KNIME v. 3.1.0 e Volsurf v. 1.0.7, o qual demonstrou que descritores DRDRDR, DRDRAC, L4LgS, IW4 e DD2 influenciam na atividade antifungica das haloamidas. Conclui-se que as amidas do acido vanilico, do acido galico sao otimos antifungicos e a amida do 4-metoxicinamico e um otimo agente antibacteriano. Esse resultado demonstra que o grupo hidroxila na posicao para e metoxila na posicao meta potencializa a atividade antifungica no esqueleto estrutural da amida. Em adicao, a dupla ligacao do grupo espacador influencia na atividade biologica de algumas amidas, porem irrelevantes em outras amidas avaliadas.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1543823 - DAMIAO PERGENTINO DE SOUSA
Interno - 032.255.374-11 - FRANCISCO JAIME BEZERRA MENDONÇA JÚNIOR - UEPB
Interno - 2546542 - JOSEAN FECHINE TAVARES
Externo à Instituição - LUCIANA SCOTTI
Externo ao Programa - 204.083.584-91 - VICENTE CARLOS DE OLIVEIRA COSTA - UFPB