Banca de DEFESA: ISADORA SILVA LUNA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ISADORA SILVA LUNA
DATA: 21/02/2017
HORA: 09:00
LOCAL: UEPB
TÍTULO: Síntese e avaliação do potencial antimicrobiano de novos derivados 2-amino-tiofênicos obtidos a partir de 1,4-ditiano-2,5-diol.
PALAVRAS-CHAVES: Reação de Gewald, ditiano, atividade antimicrobiana
PÁGINAS: 139
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: 2-amino-tiofenos sao importantes intermediarios sinteticos para a quimica medicinal, permitindo a obtencao de varios de compostos bioativos, com destaque para as atividades antifungicas e antibacterianas. Estudos anteriores realizados pelo Laboratorio de Sintese e Vetorizacao de Moleculas identificaram atividade antimicrobiana promissoras de derivados cicloaquil[b]tiofenos, contudo estudos teoricos demonstraram que os elevados valores de Log P sao um dos principais fatores que limitam seu potencial biologico. Para a obtencao de compostos com caracteristicas farmacocineticas mais adequadas (menor Log P) foi planejado uma sintese de novos derivados 2-amino-tiofenicos C-4 e C-5 nao substituido atraves da reacao de Gewald, partindo do precursor 1,4-ditiano-2,5-diol. Foram obtidos 25 novos derivados atraves de metodo de agitacao convencional e por irradiacao com microondas. O uso do microondas, mostrou-se mais adequado para sintese, resultando em compostos com melhores rendimentos (70-89%). Os compostos foram caracterizados e tiveram suas estruturas confirmadas atraves de RMN, infravermelho e espectrometria de massas. Na avaliacao da atividade antimicrobiana foram ultilizadas cepas de Staphylococcus aureus, Candida sp., Cryptococcus neoformans e Aspergillus niger. Os compostos mais ativos foram os que apresentaram como substituinte os grupos indol (CN11, CN15) e piridina (CN25), seguindo pelos compostos com presenca de halogenio Cl, F e Br (CN02, CN03 e CN21, respectivamente) para fenil substituido e 3-OEt-4-OH substituido. Os compostos mais ativos (CN15 e CN26) se apresentaram eficientes em inibir crescimento fungico para as cepas Candida, Cryptococcus e Aspergillus com valores de CIM de 256 a 128 µg/mL. Os novos derivados obtidos nao apresentram incremento da atividade antimicrobiana quando comparada com seus analogos cicloaquil[b]tiofenos, demonstrando que substituicoes nas posicoes 4 e 5 do anel tiofeno nao sao essenciais para a atividade antimicrobiana de derivados 2-amino-tiofenicos, porem resultam em derivados com melhor perfil farmacocinetico.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 333921 - EDELTRUDES DE OLIVEIRA LIMA
Presidente - 032.255.374-11 - FRANCISCO JAIME BEZERRA MENDONÇA JÚNIOR - UEPB
Externo à Instituição - RICARDO OLIMPIO DE MOURA