PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM PRODUTOS NATURAIS E SINTÉTICOS BIOATIVOS (PPGPN)

UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA

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Banca de DEFESA: ALANA RODRIGUES FERREIRA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ALANA RODRIGUES FERREIRA
DATA: 07/03/2018
HORA: 09:00
LOCAL: PgPNSB
TÍTULO: Ésteres sintéticos derivados do ácido 3-metil-4-nitrobenzoico e avaliação da sua atividade antifúngica
PALAVRAS-CHAVES: Ésteres benzoicos, Candida, atividade antimicrobiana.
PÁGINAS: 111
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
RESUMO: O acido 3-metil-4-nitrobenzoico e um produto quimico obtido atraves de processos sinteticos, de baixo custo e utilizado em diversos estudos como precursor na obtencao de moleculas bioativas. O presente trabalho envolveu o preparo, purificacao e caracterizacao estrutural de onze esteres derivados do acido 3-metil-4-nitrobenzoico com o objetivo de avalia-los quanto a sua capacidade antifungica, frente a especies de leveduras do genero Candida: C. albicans, C. glabrata, C. krusei e C. guilliermondii, patogenos oportunistas de importancia clinica que, com o aumento do uso dos agentes antifungicos, vem desenvolvendo mecanismos de resistencia aos farmacos atualmente disponiveis; o que representa uma extrema dificuldade para o tratamento de infeccoes causadas por esses microrganismos. Foram utilizadas quatro diferentes metodologias para as esterificacoes: Esterificacao de Fischer, esterificacoes com haletos de alquila e arila, reacao de Mitsunobu e reacao de Steglich; os rendimentos dos esteres obtidos variaram de 12% a 83%. Nos testes antifungicos foi realizada a determinacao da concentracao inibitoria minima (CIM) com a tecnica de microdiluicao em placa de 96 pocos e posterior determinacao da concentracao fungicida minima (CFM) em meio de cultura solido. Com a avaliacao da capacidade antifungica dos esteres preparados, foi possivel observar que todos foram bioativos frente a pelo menos uma das cepas testadas e apresentaram atividade fungicida. Os melhores resultados encontrados foram referentes a cepa de C. guilliermondi 207, na qual, AR1 apresentou atividade inibitoria na concentracao de 0,039 µmol/mL (7,8 µg/mL) e AR6 em 0,031 µmol/mL (7,8 µg/mL). No tocante as caracteristicas estruturais dos esteres que influenciam a bioatividade antifungica, constatou-se a importancia do substituinte aromatico nitro (-NO2), como grupo aceptor de eletrons, e a participacao do tamanho das cadeias alquilicas laterais, que provavelmente estabelecem interacoes hidrofobicas com macromoleculas das celulas fungicas. Enquanto na insercao de um heteroatomo na cadeia lateral ou de grupos ciclicos e aromaticos que, em alguns casos nao foram relevantes para a otimizacao da bioatividade ou contribuiram para a inatividade do ester.
MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1543823 - DAMIAO PERGENTINO DE SOUSA
Externo ao Programa - 2872926 - LUIS CEZAR RODRIGUES
Interno - 204.083.584-91 - VICENTE CARLOS DE OLIVEIRA COSTA - UFPB